90.Léta
V roce 1990 kapelu opustil kytarista Adrian Smith a nahradil jej Janick Gers. Bruce Dickinson se vedle skupiny začal věnovat také své kariéře sólisty. I tak ve stejném roce vyšlo ještě album No Prayer for the Dying, které však příliš velkou díru do světa neudělalo. Větší úspěch než samotné album, které se v žebříčku prodejnosti dostalo na druhé místo, zaznamenal singl Bring Your Daughter…to the Slaughter, který se vyhoupl na post nejvyšší, kde se udržel tři týdny. Jedná se zatím o jediný singl Iron Maiden, který se na 1. místo dostal. Tuto píseň napsal Bruce Dickinson a objevila se na soundtracku k filmu Noční můra v Elm Street 5. V roce 1992 vyšlo album Fear of the Dark, velmi známou písní z tohoto alba je stejnojmenná skladba, kterou kapela často hraje na svých koncertech. Úspěch zaznamenal singl Be Quick or Be Dead, který se dostal na druhé místo v hitparádě singlů.
V roce 1993 zasáhla do srdce všechny fanoušky Iron Maiden velmi špatná a smutná zpráva, kapelu opustil zpěvák Bruce Dickinson, aby se mohl naplno věnovat své sólové kariéře. Jeho hlas ještě zazněl na albech A Real Live One a A Real Dead One, které poté vyšly jako jedno album pod názvem A Real Live Dead One, a na albu Live at Donington, všechna byla vydána v témže roce.
Po odchodu Dickinsona proběhl konkurz na uvolněné místo, který s přehledem vyhrál zpěvák skupiny Wolfsbane, Blaze Bayley. V roce 1994 se stal plnohodnotným členem Iron Maiden. O rok později vyšlo album The X Factor, které však působilo oproti předchozím albům spíš jako propadák. Skalní fanoušci kapely si nemohli zvyknout na nového zpěváka, ne že by byl Bayley špatný, spíš byl jiný něž Dickinson, na kterého byli všichni zvyklí. Bayleyho éru ukončilo album Virtual XI, které zaostalo i za The X Factor. Sice jsou na něm známé písně Futureal a The Clansman. Většina fanoušků si však album nekoupila hlavně kvůli velmi kritizovanému singlu The Angel and the Gambler. V roce 1999 tedy Bayley skupinu opustil a na jeho místo se vrátil Bruce Dickinson, s nímž svůj návrat ohlásil také Adrian Smith.